1928. aastal kirjutatud „Orlando" erineb Woolfi teistest teostest fantastilise, vaimuka, mängulise koestiku poolest. Too androgüüni elulugu on pühendatud Virginia Woolfi sõbratarile Vita (Victoria Mary) Sackville-Westile (1892-1962), kes oli ühtlasi peategelase prototüübiks. Orlando elu kulgeb läbi mitme sajandi, läbi seikluste ja loometöö.
Eri ajastute iseloomustused on tabavad ja teravmeelsed. Sajandite vahetumisel muutub mõneti loo stiil. Näiteks XX sajandi rutakat elutempot ja muljetulva aitab piltlikustada rütmikas hakitud lause otsekui mõttekatkete ja piltide jada.
Ehkki peategelane muutub ka kehalt, on androgüünsus pigem vaimu omadus. Orlando kahesoolisus võimaldab Woolfil arendada üht oma lemmikteemat - meeste ja naiste suhteid, samuti käsitleda naiste ja loomingu vahekorda. Palju on arutlusi kirjandusest üldse.
Sestajast käis ta õhtuti sageli Wapping Old Stairsis ja õlleaedades, mässitud halli rüüsse, varjamaks autähte kaelas ja Sukapaela põlve all. Seal kuulas ta, kann ees, ümberringi liivatatud alleed ja põetud muru ning sääraste paikade lihtne arhitektuur, meremeeste pajatusi raskustest, õudustest ja julmusest Kariibi mere mail; kuidas mõni neist kaotas varbad, mõni nina - sest jutustatud lugu pole iial nii ümmargune ja peene värvinguga nagu kirjutatud lugu. Iseäranis meeldis talle kuulata, kuidas nad lennutasid Assooride laule, samal ajal kui neist paigust toodud papagoid nokkisid nende kõrvarõngaid, toksisid kõva ahne nokaga rubiine nende sõrmes ja vandusid niisama ropult nagu nende peremehedki. Naised olid vaevalt kõnes viisakamad ja käitumiselt kombekamad kui linnud. Nad istusid Orlandole sülle, lõid talle käed ümber kaela, ja aimates, et tema koredast kangast ürp varjab midagi ebatavalist, olid niisama innukad tõe tuumani jõudma kui Orlando isegi. (katkend 17. leheküljelt)